फिनॉल के रासायनिक गुण (Chemical properties of Phenol)

फिनॉल के रासायनिक गुण ( Chemical properties of  Phenols )-

फिनॉल की अभिक्रियाएं तीन वर्गों में बांटी जा सकती हैं-

(A) फिनॉलिक समूह के कारण अभिक्रियाएं 

(B) बेंजीन वलय की अभिक्रियाएं

(C) विशिष्ट अभिक्रियाये 

(A) फिनॉलिक समूह के कारण अभिक्रियाएं -

(1) फिनॉल की अम्लीय प्रकृति-

फिनॉल अम्लीय  प्रवृत्ति प्रकट करते हैं| यह नीले लिटमस को लाल कर देते हैं तथा क्षारों से क्रिया करके फिनॉक्साइड या फिनेट  बनाते हैं|

फिनॉल क्षारों से क्रिया करके लवण और जल बनाते हैं

C6H5OH + NaOH -------> C6H5ONa + H2O 

फिनॉल  एल्कोहल से प्रबल अम्ल होते हैं क्योंकि फिनॉल में अनुनाद संरचनाये पाई जाती है|

(2) अमोनिया के साथ क्रिया-

फिनॉल 673 K पर निर्जल जिंक क्लोराइड की उपस्थिति में अमोनिया से क्रिया करके ऐनिलीन बनाती है|

                                ZnCl2

C6H5OH + NH3 ---------------> C6H5NH2 + H2O 

(3) जिंक के साथ क्रिया-

फिनॉल को   जिंक चूर्ण के साथ गर्म करने से ऐरोमैटिक हाइड्रोकार्बन  बनता  है|

                               गर्म 

C6H5OH + Zn  ---------------> C6H6 + ZnO 

(4) अम्ल क्लोराइड से क्रिया (ऐसिलीकरण)-

फिनॉल एसिटिल क्लोराइड (पिरीडीन  की उपस्थिति में) से क्रिया करके एस्टर बनाते हैं|

                                        पिरीडीन  

C6H5OH + CH3COCl  -------------> C6H5COOCH3 + HCl 

 (5) बेंज़ोइल  क्लोराइड से क्रिया (बेंजोइलीकरण)-

फिनॉल को जलीय NaOH की उपस्थिति में  बेंज़ोइल क्लोराइड से क्रिया कराके फेनिल बेंजोएट प्राप्त करते  हैं |

 

                                         NaOH 

C6H5OH + C6H5COCl  ------------> C6H5COOC6H5 + HCl 

* यह क्रिया शॉटन बमन अभिक्रिया कहलाती है |

(B) बेंजीन वलय की अभिक्रियाएं-

फिनॉल इलेक्ट्रॉन स्नेही प्रतिस्थापन अभिक्रियाए देता है| -OH समूह आर्थ्रों तथा पैरा निर्देशक समूह होता है|अतः       -OH समूह एरोमेटिक वलय को इलेक्ट्रॉन स्नेही प्रतिस्थापन के लिए आर्थ्रों तथा पैरा स्थानों पर सक्रिय करता है|

(1) हैलोजनीकरण -

फिनॉल हैलोजनीकरण अभिक्रिया के फलस्वरूप पॉली हैलोजन व्युत्पन्न बनाते हैं| फिनॉल  की जलीय  ब्रोमीन विलयन के आधिक्य  से क्रिया के बाद 2,4,6 ट्राइब्रोमोफिनॉल बनता है|

(2) सल्फोनीकरण -

अभिक्रिया ताप के आधार पर फिनॉल  के सल्फोनीकरण से ऑर्थो(o ) समावयवी  या पैरा समावयवी (p) प्राप्त होते हैं| सामान्यतः निम्न ताप पर o-समावयवी तथा उच्च ताप पर p-समावयवी  प्राप्त होते हैं|

(3) नाइट्रीकरण -

 अभिक्रिया परिस्थितियों के आधार पर फिनॉल विविध नाइट्रो प्रतिस्थापित उत्पाद बनाते हैं| फिनॉल  293 क पर HNO3 के साथ 2 तथा 4 नाइट्रो फिनॉल बनाता है| यह सांद्र H2SO4 की उपस्थिति में सांद्र HNO3 के साथ 2,4,6- ट्राई नाइट्रो फिनॉल  बनाता है|

(4) फ्रीडल - क्राफ्ट्स एल्किलीकरण -

फिनॉल की निर्जल AlCl3 की उपस्थिति में एल्किल हैलाइडों से क्रिया कराने पर एल्किल प्रतिस्थापित फिनॉल  प्राप्त होते हैं| जिनमें सामान्यता p- समावयवी  मुख्य उत्पाद होता है| इस क्रिया को फ्रिडल क्राफ्ट्स एल्किलीकरण कहते हैं|

(C) फिनॉलों की विशिष्ट अभिक्रियाएं-

(1) कोल्बे - श्मिट अभिक्रिया -

इस अभिक्रिया में CO2 गैस को 400 K  तथा 4 से 7 वायुमंडल दाब पर सोडियम फीनेट पर प्रभावित करते हैं तथा तनु HCl  से हम अम्लीकृत करते हैं जिससे सैलिसिलिक अम्ल बनता है| इस विधि का प्रयोग सैलिसिलिक अम्ल के औद्योगिक उत्पादन में किया जाता है|

सैलिसिलिक अम्ल,  2- एसिटॉक्सीबेंजोइक अम्ल (एस्प्रिन) निर्माण के लिए प्रारंभिक पदार्थ है| एस्प्रिन पीड़ाहारी तथा ज्वरनाशी औषधि है|

(2) राइमर - टीमन अभिक्रिया -

340 K  पर जलीय सोडियम या पोटैशियम हाइड्रोक्साइड की उपस्थिति में फिनॉल तथा क्लोरोफॉर्म की क्रिया करा कर जल अपघटन कराने पर 2- हाइड्रोक्सी बेन्ज़ेलडिहाईड (सैलिसिलैलडिहाईड) मुख्य उत्पाद के रूप में प्राप्त होता है| इस अभिक्रिया को राइमर - टीमन अभिक्रिया कहते हैं|

(3) हाइड्रोजनीकरण -

फिनॉल Ni उत्प्रेरक की उपस्थिति में हाइड्रोजनीकरण द्वारा 423-427 K  पर संगत साइक्लोहेक्सेनॉल  देता है|

(4) ऑक्सीकरण -

 फिनॉल  सरलता से ऑक्सीकृत हो जाते हैं| वायु व प्रकाश की उपस्थिति में फिनॉल p-benzoquinone में  ऑक्सीकृत हो जाता है| जो पुनः फिनॉल  के आधिक्य से क्रिया करके लाल रंग का योग उत्पाद बनाता है जिसे फिनोक्विनॉन कहते हैं|

फिनॉलों के भौतिक गुण(Physical properties of Phenols)

फिनॉलों के भौतिक गुण(Physical properties of Phenols)

फिनॉलों के महत्वपूर्ण भौतिक गुण निम्नलिखित हैं-

(1) भौतिक अवस्था(Physical state)-

शुद्ध फिनॉल  रंगहीन द्रव या ठोस होते हैं लेकिन ये  सामान्यतः वायुमंडलीय ऑक्सीकरण द्वारा लाल- भूरे हो जाते हैं|  फिनॉल में लाक्षणिक गंध पाई जाती है जिसे फिनालीय  गंध कहते हैं|

(2) विलेयता(Solubility )-

फिनॉल जल में अल्प विलय होते हैं अधिकांश फिनॉल प्रायोगिक रूप में जल में अविलय होते हैं बेंजीन वलय की  जल विरागी प्रवृत्ति के कारण फिनॉल जल में अविलय होते हैं| जबकि फिनॉल अल्कोहल इथर आदि में विलय होते हैं|

(3) क्वथनांक(Boiling point )-

 फिनॉलों  के क्वथनांक संगत हाइड्रोकार्बनों  तथा हैलोएरिनों  से उच्च होते हैं|

जैसे - C6H5OH का क्वथनांक 455 K 

C6H5Cl का क्वथनांक 405 K 

C6H5Br का क्वथनांक 439 K 

C6H6 का क्वनांक 353 K 

 ऐसा फिनॉलों  में अंतराअणुक  हाइड्रोजन आबंधन  के कारण होता है| 

एल्कोहॉलों के रासायनिक गुण

एल्कोहॉलों के रासायनिक गुण

(Chemical properties of alcohols )-

सामान्यतः एल्कोहॉलों  की क्रियाओं को निम्नलिखित दो  वर्गों में विभाजित किया जाता है-

(A) अभिक्रियायें  जिनमें O-H आबंध का विदलन होता है

(B) अभिक्रियायें  हैं जिनमें C-OH आबंध का विदलन होता है

(A) अभिक्रियायें  जिनमें O-H आबंध का विदलन होता है

(1) धातुओं  के साथ क्रियायें -

ऐल्कोहॉल  सक्रिय धातु जैसे सोडियम, पोटैशियम, कैल्शियम, मैग्नीशियम, एलुमिनियम आदि से क्रिया करके हाइड्रोजन मुक्त करता है तथा निर्मित योगिक ऐल्कॉक्साइड कहलाते हैं|

2CH3OH + 2Na ------> 2CH3ONa +H2

2CH3CH2OH + Mg  ------> (CH3CH2O)2Mg +H2

(2) धात्विक हाइड्राइडों से क्रिया-

अल्कोहल धात्विक  हाइड्राइडों  से क्रिया करके ऐल्कॉक्साइड बनाते हैं तथा हाइड्रोजन गैस मुक्त होती है|

CH3OH + NaH  ------> CH3ONa +H2

CH3CH2OH + NaH  ------> CH3CH2ONa +H2

(3) कार्बोक्सीलिक अम्लों के साथ क्रिया ( एस्टरीकरण )-

अल्कोहल कार्बोक्सीलिक  अम्ल से क्रिया करके एस्टर बनाते हैं| इस प्रक्रिया को एस्टरीकरण कहते हैं| यह उत्क्रमणीय क्रिया होती है तथा इसे उपयुक्त उत्प्रेरक (सांद्र H2SO4, शुष्क HCl गैस आदि) की उपस्थिति में कराते हैं|

CH3-COOH + HOC2H5 <====> CH3-COOC2H5

जब HCl गैस का प्रयोग उत्प्रेरक के रूप में किया जाता है तब यह क्रिया फिशर-स्पीयर एस्टरीकरण कहलाती है|

(4) ग्रिगनार्ड अभिकर्मक के साथ क्रिया-

अल्कोहल ग्रिगनार्ड अभिकर्मक से क्रिया करके एल्केन बनाते हैं|

CH3O-H + C2H5-MgBr -----> C2H6 + Mg(OCH3)Br 

(B) अभिक्रियायें  हैं जिनमें C-OH आबंध का विदलन होता है-

(1) हैलोजन अम्लों की क्रिया-

अल्कोहल हैलोजन अम्ल से क्रिया करके हैलोएल्केन तथा जल बनाते हैं| हैलोजन अम्लों  की क्रियाशीलता का क्रम निम्न है-

HI > HBr > HCl 

(A)  HCl के साथ क्रिया-

कम क्रियाशीलता के कारण 1° तथा 2°अल्कोहलों तथा HCl की क्रिया के लिए कुछ उत्प्रेरक (निर्जल ZnCl2) की आवश्यकता होती है लेकिन 3° अल्कोहलों  की क्रिया के लिए उत्प्रेरक की आवश्यकता नहीं होती है|

CH3CH2OH + HCl   ------> CH3CH2Cl  +H2O 

(B)  HBr  के साथ क्रिया-

प्राथमिक अल्कोहलों के लिए उत्प्रेरक के रूप में सांद्र H2SO4 की सूक्ष्म मात्रा की आवश्यकता होती है जबकि द्वितीयक  तथा तृतीयक  अल्कोहलों  के लिए सांद्र H2SO4 की आवश्यकता नहीं होती है|

                                    सांद्र H2SO4

CH3CH2OH + HBr    ---------------> CH3CH2Br   +H2O 

(C)  HI के साथ क्रिया-

एल्किल आयोडाइड बनते हैं|

CH3CH2OH + HI   ------> CH3CH2I  +H2O 

(2) फास्फोरस हैलाइडों  के साथ क्रिया-

फास्फोरस हेलाइड जैसे- PCl5, PCl3, PBr3 अल्कोहलों  से क्रिया करके संगत हैलोएल्केन या एल्किल हैलाइड बनाते हैं|

CH3CH2OH + PCl5   ------> CH3CH2Cl  + POCl3 + HCl 

 3CH3OH + PCl3   ------> 3CH3Cl  +H3PO3 

(3) थायोनिल क्लोराइड  के साथ क्रिया-

थायोनिल क्लोराइड की पिरीडीन उपस्थिति में अल्कोहल से क्रिया कराने पर क्लोरो एल्केन बनते हैं|

CH3CH2OH + SOCl2   ------> CH3CH2Cl  +HCl + SO2 

(4) अमोनिया के साथ क्रिया-

अल्कोहल तथा अमोनिया की वाष्पों के मिश्रण को 633 K  पर गर्म एलुमिना (Al2O3) पर प्रवाहित करने पर प्राथमिक, द्वितीयक तथा तृतीयक  ऐमीनों का मिश्रण प्राप्त होता है| 

CH3CH2OH + NH3   ------> CH3CH2NH2  +H2O 

CH3CH2NH2 +CH3CH2OH-----> (CH3CH2)2NH  +H2O 

 (CH3CH2)2NH +CH3CH2OH---> (CH3CH2)3N   +H2O 

Nomenclature of Alcohols

     Nomenclature of Alcohols

The naming of alcohols is takes place by several methods (systems) -

(1)Common system-

In this system the naming of alcohol is takes place by adding the word alcohol after the alkyl group.

For example-

 

CH3-OH ====> Methyl alcohol

CH3CH2-OH ====>Ethyl alcohol

Normal, iso , tertiary etc.  Prefixes are added in the nomenclature of isomer alcohols.

For example-

CH3CH2CH2OH ====> n- propyl alcohol

CH3CHOHCH3 =====> isopropyl alcohol

(2) I.U.P.A.C. system-

In this system the naming of alcohol is performed by the word "alkanol".

Rule of IUPAC are as follows-

(a) Choose the -OH bond containing longest Carbon chain.

(b) -e is replaced by the suffix -ol in the corresponding alkane chain.

(c) Numbering of Carbon chain is performed in that manner in which the -OH group containing carbon atom has minimum number.

For example-

CH3-OH ====> Methanol

CH3CH2-OH ====>Ethanol

CH3CH2CH2OH ==>Propane-1-ol

CH3CHOHCH3 ==> Propane-2-ol

Phenols

               Phenols

Phenols are the Hydroxy derivatives of aromatic hydrocarbon. 

When the hydrogen atom is replaced by a hydroxyl group    (-OH) from a benzene ring then phenol is formed.

                    -H

C6H5-H ---------------> C6H5-OH

                  +OH

Phenols are further classified into monohydric, dihydric, trihydric etc. on the basis of the number of hydroxyl group (-OH) which is attached to the benzene ring.

Classification of phenols-

(1) Monohydric phenol-

In this type of phenol only one hydroxyl group (-OH) is attached to the benzene ring.

For example-

C6H5-OH

(2) Dihydric phenol-

In this type of phenol two hydroxyl group (-OH) is attached to the benzene ring.

For example-

C6H4-(OH)2

(3) Trihydric phenol-

In this type of phenol three hydroxyl group (-OH) is attached to the benzene ring.

For example-

C6H3-(OH)3